Jon Martello es un chico fuerte, apuesto y a la antigua. Sus amigos lo llaman Don Jon debido a su habilidad para “conquistar” a una mujer diferente cada fin de semana, pero ni siquiera el mejor ligue se compara con el placer que encuentra a solas frente al ordenador viendo pornografía. Barbara Sugarman es una chica brillante, hermosa y a la antigua. Criada con películas románticas de Hollywood, está decidida a encontrar a su príncipe azul y cabalgar hacia el atardecer. Lidiando con las expectativas a la antigua sobre el sexo opuesto, Jon y Barbara luchan contra una cultura mediática llena de fantasías falsas para intentar encontrar la verdadera intimidad.

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